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Sodium Azide → 1h-Benzimidazole-1-carboxylic acid,4-(azidomethyl)-,1,1-dimethylethyl ester

HRID 1726725
ノート
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反応式

HRID 1726725 の反応式
Br[CH2:2][C:3]1[C:11]2[N:10]=[CH:9][N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[N-:19]=[N+:20]=[N-:21].[Na+]>CC(C)=O.[I-].[Na+]>[N:19]([CH2:2][C:3]1[C:11]2[N:10]=[CH:9][N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)=[N+:20]=[N-:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 15744964tert-Butyl 4-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate

生成物 1

HCID 207147611h-Benzimidazole-1-carboxylic acid,4-(azidomethyl)-,1,1-dimethylethyl ester収率 84%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 5238Sodium Iodide触媒HCID 180Acetone溶媒

実験手順

A mixture of 4-(bromomethyl)benzimidazole-1-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester (1.08 g, 3.5 mmol), sodium azide (240 mg, 3.7 mmol), and sodium iodide (5 mg) in acetone (10 mL) was heated at reflux for 66 h. The solvent was evaporated and dichloromethane was added. The solution was washed with dilute aqueous sodium hydrogen carbonate, dried (Na2SO4), filtered and evaporated to give 4-(azidomethyl)benzimidazole-1-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester (800 mg, 84%).

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 66 h
  3. customThe solvent was evaporated
  4. additiondichloromethane was added
  5. washThe solution was washed with dilute aqueous sodium hydrogen carbonate
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-0269752153774044ba1c56150ba083c4
出典データセット
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07491741B2

反応ノート

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