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Hydrochloric Acid → HCID 76567915、化合物

HRID 1728066
ノート
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反応式

HRID 1728066 の反応式
C([O:4][CH2:5][CH2:6][O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[CH:10][C:9]=1[CH:15]1[C:20]2([C:28]3[C:23](=[CH:24][C:25]([Cl:29])=[CH:26][CH:27]=3)[NH:22][C:21]2=[O:30])[CH:19]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([Cl:37])[CH:32]=2)[CH2:18][C:17](=[O:38])[NH:16]1)(=O)C.[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1.CO>[Cl:29][C:25]1[CH:24]=[C:23]2[NH:22][C:21](=[O:30])[C:20]3([CH:19]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([Cl:37])[CH:32]=4)[CH2:18][C:17](=[O:38])[NH:16][CH:15]3[C:9]3[CH:10]=[C:11]([CH3:14])[CH:12]=[CH:13][C:8]=3[O:7][CH2:6][CH2:5][OH:4])[C:28]2=[CH:27][CH:26]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 76568097HCID 76568097、化合物

生成物 1

HCID 76567915HCID 76567915、化合物収率 47.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of racemic (2′R,3R,4′S)-2′-[2-(2-acetoxy-ethoxy)-5-methyl-phenyl]-6-chloro-4′-(3-chlorophenyl)spiro[3H-indole-3,3′-piperidine]-2,6′(1H)-dione (0.16 g, 0.29 mmol) prepared in example 128c in tetrahydrofuran (30 mL) and methanol (10 mL) was added sodium hydroxide aqueous solution (1N, 10 mL). the reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h, then neutralized to “pH” 7 by aqueous HCl. The mixture was then extracted with ethyl acetate. The organic layer was separated, concentrated, and purified by chromatography (EtOAc:MeOH=19:1) to give racemic (2′R,3R,4′S)-6-chloro-4′-(3-chlorophenyl)-2′-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-5-methyl-phenyl]spiro[3H-indole-3,3′-piperidine]-2,6′(1H)-dione as a white solid (70 mg, 47%)

後処理

  1. extractionThe mixture was then extracted with ethyl acetate
  2. customThe organic layer was separated
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by chromatography (EtOAc:MeOH=19:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-623939318e2348c28ed9b4a5af6d6013
出典データセット
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07495007B2

反応ノート

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