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Water → 2-Hydroxymethyl-8-methoxy-chroman

HRID 1728322
ノート
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反応式

HRID 1728322 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:12]=1[O:11][CH:10]([C:13](OCC)=[O:14])[CH2:9][CH2:8]2.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O.[OH-].[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)C>[OH:14][CH2:13][CH:10]1[CH2:9][CH2:8][C:7]2[C:12](=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[O:11]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962Water2 回HCID 14798Sodium HydroxideHCID 18787171Ethyl 8-methoxy-chroman-2-carboxylateHCID 21226445Aluminium lithium hydride

生成物 1

HCID 234318182-Hydroxymethyl-8-methoxy-chroman

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

59.0 g (0.25 mol) of ethyl 8-methoxy-chroman-2-carboxylate in 525 ml of anhydrous tetrahydrofuran are added dropwise to a suspension of 9.5 g (0.25 mol) of lithium aluminium hydride in 525 ml of anhydrous diethyl ether at 20° C. in the course of 1 hour, while stirring. The mixture is stirred overnight, and 9.5 ml of water, 9.5 ml of 15% strength sodium hydroxide solution and 28.4 ml of water are then added dropwise in succession, while cooling. The organic phase is decanted and evaporated. The residue is recrystallised twice from methylene chloride/petroleum ether.

後処理

  1. stirringThe mixture is stirred overnight
  2. temperaturewhile cooling
  3. customThe organic phase is decanted
  4. customevaporated
  5. customThe residue is recrystallised twice from methylene chloride/petroleum ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-b32a360a7e074eb192b6ab0a14ec39a5
出典データセット
uspto-grants-1994_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05326771

反応ノート

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