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Amantadine → 3-Adamant-1-ylcarbamoyl-1,2,4-oxadiazole

HRID 1730036
ノート
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反応式

HRID 1730036 の反応式
[N:1]([C:4]([C:6]1[N:10]=[CH:9][O:8][N:7]=1)=[O:5])=[N+]=[N-].N[C:12]12[CH2:21][CH:16]3[CH2:17][CH:18]([CH2:20][CH:14]([CH2:15]3)[CH2:13]1)[CH2:19]2>C(Cl)(Cl)Cl>[C:12]12([NH:1][C:4]([C:6]3[N:10]=[CH:9][O:8][N:7]=3)=[O:5])[CH2:21][CH:16]3[CH2:17][CH:18]([CH2:20][CH:14]([CH2:15]3)[CH2:13]1)[CH2:19]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2130AmantadineHCID 214988371,2,4-Oxadiazole-3-carbonyl azide

生成物 1

HCID 214988293-Adamant-1-ylcarbamoyl-1,2,4-oxadiazole収率 27%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

3-Azidocarbonyl-1,2,4-oxadiazole (350 mg.) was added to a solution of 1-aminoadamantane (378 mg.) in chloroform (15 ml.) and the mixture was stirred for 24 hr. The chloroform solution was evaporated to dryness under reduced pressure and the residue was recrystallised from aqueous methanol to give title compound (167 mg.), m.p. 141°-142°, νmax. (EtOH) 230 nm (ε 3,910), λmax. (Nujol) 3392 (--NH--) 1692 and 1515 cm.-1 (CONH). Further examples provided in Table II were prepared by the following general methods:

後処理

  1. customThe chloroform solution was evaporated to dryness under reduced pressure
  2. customthe residue was recrystallised from aqueous methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-c0f9b0063d134453b8a37759ce16b04c
出典データセット
uspto-grants-1976_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US03991067

反応ノート

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