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Trifluoroacetic acid → 7beta-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 1734269
ノート
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反応式

HRID 1734269 の反応式
FC(F)(F)C(O)=O.C1(OC)C=CC=CC=1.[NH2:16][C:17]1[S:21][N:20]=[C:19]([C:22](=[N:53][O:54][CH2:55][C:56]([OH:58])=[O:57])[C:23]([NH:25][C@@H:26]2[C:51](=[O:52])[N:28]3[C:29]([C:35]([O:37]C(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=[O:36])=[C:30]([CH2:33][Cl:34])[CH2:31][S:32][C@H:27]23)=[O:24])[N:18]=1.C(OC(C)C)(C)C>C(Cl)Cl.CCCCCC>[NH2:16][C:17]1[S:21][N:20]=[C:19]([C:22](=[N:53][O:54][CH2:55][C:56]([OH:58])=[O:57])[C:23]([NH:25][C@@H:26]2[C:51](=[O:52])[N:28]3[C:29]([C:35]([OH:37])=[O:36])=[C:30]([CH2:33][Cl:34])[CH2:31][S:32][C@H:27]23)=[O:24])[N:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 7519AnisoleHCID 7914Diisopropyl EtherHCID 131718944Benzhydryl 7beta-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate

生成物 1

HCID 1317189457beta-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
収率 106%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

To a solution of trifluoroacetic acid (20 ml) and anisole (10 ml) in methylene chloride (50 ml) was added benzhydryl 7β-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate (syn isomer) (7.0 g) at 0°~-5° C. under stirring. The stirring was continued for 2 hours at the same temperature. The reaction mixture was poured into a cold mixture of diisopropyl ether (400 ml) and n-hexane (200 ml). The resulting precipitates were collected by filtration to give 7β-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (syn isomer) (5.5 g).

後処理

  1. customThe resulting precipitates
  2. filtrationwere collected by filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-0e6fda70fe0a4ec0b3e185e603577f6a
出典データセット
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05532354

反応ノート

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