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Water → (S)-b-Amino-3,4-dimethoxybenzenepropanol

HRID 1739431
ノート
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反応式

HRID 1739431 の反応式
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].C[O:8][C:9](=O)[C@H:10]([CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[C:15]([O:21][CH3:22])[CH:14]=1)[NH2:11].O.[OH-].[Na+]>O1CCCC1>[NH2:11][C@@H:10]([CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[C:15]([O:21][CH3:22])[CH:14]=1)[CH2:9][OH:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962Water2 回HCID 14798Sodium HydroxideHCID 11776384Methyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoateHCID 21226445Aluminium lithium hydride

生成物 1

HCID 11171845(S)-b-Amino-3,4-dimethoxybenzenepropanol収率 100.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a suspension of lithium aluminum hydride (7.75 g) in tetrahydrofuran (200 ml) is gradually added dropwise a solution of 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-L-alanine methyl ester (12.2 g) in tetrahydrofuran (100 ml) at 0° C. The reaction mixture is stirred at 0° C. for 30 minutes, and then thereto are added dropwise water (7.7 ml), 10% aqueous sodium hydroxide solution (7.7 ml) and water (23.1 ml). The reaction mixture is stirred at room temperature overnight, and filtered through a cerite pad. The filtrate is concentrated to give (2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol (10.8 g) as an brown oily product.

後処理

  1. stirringThe reaction mixture is stirred at room temperature overnight
  2. filtrationfiltered through a cerite pad
  3. concentrationThe filtrate is concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-9c73f0c635ea4f15b398e531a90a3898
出典データセット
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05965730

反応ノート

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