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Sodium borohydride → (+/-)-6-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]-1-methyl-4-(3-propoxyphenyl)-2(1H)-quinolinone

HRID 1739829
ノート
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反応式

HRID 1739829 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:31]=[CH:30][C:5]([C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[N:14]([CH3:18])[C:13](=[O:19])[CH:12]=[C:11]3[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH:21]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+]>CO.C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:6]([OH:7])[C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[N:14]([CH3:18])[C:13](=[O:19])[CH:12]=[C:11]3[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH:21]=2)=[CH:30][CH:31]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 218374796-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-4-(3-propoxyphenyl)-2(1H)-quinolinone

生成物 1

HCID 21837484(+/-)-6-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]-1-methyl-4-(3-propoxyphenyl)-2(1H)-quinolinone収率 100%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of interm. (7-i) (3.55 g) in methanol (20 ml) and THF (20 ml) was cooled. Sodium borohydride (0.37 g) was added portionwise. The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, hydrolized and extracted with DCM. The organic layer was separated, dried (MgSO4), filtered and the solvent was evaporated till dryness, yielding 3.5 g (100%) of (±)-6-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]-1-methyl-4-(3-propoxyphenyl)-2(1H)-quinolinone (interm. 7-j).

後処理

  1. extractionhydrolized and extracted with DCM
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was evaporated till dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-518d7e08f5634b4fa1b3c339ea6c09e3
出典データセット
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05968952

反応ノート

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