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Trifluoromethanesulfonic acid → 6-Chloro-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-4-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1745858
ノート
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反応式

HRID 1745858 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7](=[O:27])[N:8]([CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH3:26])=[CH:21][CH:20]=2)[C:9]2[C:14]([C:15]=1[OH:16])=[CH:13][C:12]([Cl:17])=[CH:11][CH:10]=2)=[O:5])[CH3:2].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[F:37][C:38]([S:41](O)(=[O:43])=[O:42])([F:40])[F:39]>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7](=[O:27])[N:8]([CH2:18][C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([O:25][CH3:26])=[CH:23][CH:24]=2)[C:9]2[C:14]([C:15]=1[O:16][S:41]([C:38]([F:40])([F:39])[F:37])(=[O:43])=[O:42])=[CH:13][C:12]([Cl:17])=[CH:11][CH:10]=2)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 62406Trifluoromethanesulfonic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 546885376-Chloro-4-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 210202526-Chloro-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-4-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester収率 90.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of 10 (63.0 mg, 0.16 mmol), DMAP (7.0 mg, 0.054 mmol), and diisopropylethylamine (19.0 mg, 0.15 mmol) in anhydrous CH2Cl2 was treated with trifluoromethylsulfonic acid (78.0 mg, 0.28 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 30 min and concentrated. Chromatography (SiO2, 3:1 Hex/EtOAc) gave 11 (75.0 mg, 88%) as a amorphous solid.

後処理

  1. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1d1b24fbbea04195bd65c159a1997ac5
出典データセット
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07019141B2

反応ノート

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