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1,1'-Carbonyldiimidazole → (S)-3-(6-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester

HRID 1747294
ノート
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反応式

HRID 1747294 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[CH2:5][C@@H:6]([NH:15][C:16]1[CH:21]=[C:20]([CH3:22])[CH:19]=[CH:18][C:17]=1[NH2:23])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[CH3:2].C1N=CN([C:30](N2C=NC=C2)=[O:31])C=1>C1COCC1.C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[CH2:5][C@@H:6]([N:15]1[C:16]2[CH:21]=[C:20]([CH3:22])[CH:19]=[CH:18][C:17]=2[NH:23][C:30]1=[O:31])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 59497376(S)-3-(2-Amino-5-methyl-phenylamino)-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 59497622(S)-3-(6-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester収率 81.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of (S)-3-(2-Amino-5-methyl-phenylamino)-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester (0.84 g, 2.6 mmol) in THF (15 mL) was added CDI (0.50 g, 3.1 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h. When the reaction was complete, the reaction mixture was diluted with CH2Cl2 and washed with water. The organic phase was dried over Na2SO4 and concentrated to afford 0.75 g of the desired product as a dark brown solid. The resulting residue was used for the next reaction without further purification.

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-85f5c24674654dd099d58afcf12174a8
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09150556B2

反応ノート

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