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Pyridine → HCID 66748166、化合物

HRID 1748138
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反応式

HRID 1748138 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4](B(O)O)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].[O:12]=[S:13]1(=[O:30])[CH2:18][CH2:17][N:16]2[CH2:19][CH2:20][CH2:21][C@@H:22]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C:15]2=[N:14]1.N1C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CC#N.C(O[Cu]OC(=O)C)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8])[O:29][C:26]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C@H:22]2[C:15]3=[N:14][S:13](=[O:30])(=[O:12])[CH2:18][CH2:17][N:16]3[CH2:19][CH2:20][CH2:21]2)=[CH:28][CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 10796Cesium carbonateHCID 27346603-Chloro-4-fluorophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)HCID 667484964-[(9S)-2,2-dioxido-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazin-9-yl]phenol

生成物 1

HCID 66748166HCID 66748166、化合物収率 39.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178476681
HCID 178476681、化合物
触媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A mixture of (3-chloro-4-fluorophenyl)boronic acid (933 mg), 4-[(9S)-2,2-dioxido-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazin-9-yl]phenol (500 mg), pyridine (3.60 mL), cesium carbonate (581 mg), diacetoxycopper (648 mg) and powdered 4A MS (4 g) in MeCN (18 mL) was stirred at room temperature for 3 days. The mixture was added with NH silica gel, concentrated in vacuo, and purified by column chromatography (NH silica gel, eluted with MeOH in EtOAc) then recrystallized from EtOAc-THF/IPE to give (9S)-9-[4-(3-chloro-4-fluorophenoxy)phenyl]-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxide (290.6 mg) as a white solid.

後処理

  1. additionThe mixture was added with NH silica gel
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. custompurified by column chromatography (NH silica gel, eluted with MeOH in EtOAc)
  4. customthen recrystallized from EtOAc-THF/IPE

出典と根拠

ORDレコード
ord-508e20db6af2470da3b3bf455a37aecd
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09150591B2

反応ノート

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