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Diisopropylethylamine → 2-((4-(2,2-Difluoropropoxy)phenethyl)amino)-4-(((1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl)amino)pyrimidine-5-carbonitrile

HRID 1749465
ノート
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反応式

HRID 1749465 の反応式
[OH:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][C@@H:5]([NH:8][C:9]2[C:14]([C:15]#[N:16])=[CH:13][N:12]=[C:11](S(C)(=O)=O)[N:10]=2)[CH2:4][C:3]1([CH3:22])[CH3:21].[F:23][C:24]([F:37])([CH3:36])[CH2:25][O:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH2:33][CH2:34][NH2:35])=[CH:29][CH:28]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[F:23][C:24]([F:37])([CH3:36])[CH2:25][O:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH2:33][CH2:34][NH:35][C:11]2[N:10]=[C:9]([NH:8][C@@H:5]3[CH2:6][CH2:7][C@H:2]([OH:1])[C:3]([CH3:22])([CH3:21])[CH2:4]3)[C:14]([C:15]#[N:16])=[CH:13][N:12]=2)=[CH:29][CH:28]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 846810282-(4-(2,2-Difluoropropoxy)phenyl)ethanamineHCID 1181621034-(((1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl)amino)-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-5-carbonitrile

生成物 1

HCID 1181621432-((4-(2,2-Difluoropropoxy)phenethyl)amino)-4-(((1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl)amino)pyrimidine-5-carbonitrile収率 30%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 4-(((1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl)amino)-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-5-carbonitrile (90 mg, 0.28 mmol), 2-(4-(2,2-difluoropropoxyl)phenyl)ethanamine (70 mg crude) and DIEA (85 mg, 0.66 mmol) in THF (2 mL) was stirred at 100° C. in a microwave reactor for 1.5 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was concentrated and the residue was purified by standard methods to give the title product (38.6 mg, 0.084 mmol, 28% yield). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ (ppm) 8.15-7.97 (m, 1H), 7.15 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.87 (d, J=8.4 Hz, 2H), 4.39-4.22 (m, 1H), 4.12 (t, J=11.6 Hz, 2H), 3.66-3.49 (m, 2H), 3.41-3.35 (m, 1H), 2.88-2.77 (t, J=7.2 Hz, 2H), 1.96-1.82 (m, 1H), 1.80-1.42 (m, 8H), 1.03-0.95 (m, 6H). MS (ESI) m/z 460.2 [M+H]+.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  3. customthe residue was purified by standard methods

出典と根拠

ORDレコード
ord-c42e0835276849f1991683179c863a01
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09156798B2

反応ノート

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