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Triethylamine → 5-(1-Benzyl-5-iodo-1h-1,2,3-triazol-4-yl)-2-fluorobenzonitrile

HRID 1752552
ノート
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反応式

HRID 1752552 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([F:11])=[C:7]([CH:10]=1)[C:8]#[N:9])#[CH:2].[CH2:12]([N:19]=[N+:20]=[N-:21])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(N(CC)CC)C.[I:29]Cl>[Cu]I.O1CCCC1>[CH2:12]([N:19]1[C:2]([I:29])=[C:1]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([F:11])=[C:7]([CH:10]=2)[C:8]#[N:9])[N:21]=[N:20]1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 12152Benzyl azideHCID 24640Iodine chlorideHCID 534292955-Ethynyl-2-fluorobenzonitrile

生成物 1

HCID 687372695-(1-Benzyl-5-iodo-1h-1,2,3-triazol-4-yl)-2-fluorobenzonitrile

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A mixture of Example 62B (200 mg, 1.38 mmol), benzyl azide (0.176 mL, 1.38 mmol), tetrahydrofuran (12 mL), triethylamine (0.230, 1.56 mmol), CuI (263 mg, 1.38 mmol) and ICl (0.069 mL, 1.38 mmol) under argon was stirred at room temperature for 24 hours. The solvent was evaporated and the crude mixture was dissolved in dichloromethane, loaded directly onto a silica gel column and eluted with ethyl acetate/hexanes (10-20%) to afford the title compound. MS (ESI+) m/z 404.9 (M+H)+.

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe crude mixture was dissolved in dichloromethane
  3. washeluted with ethyl acetate/hexanes (10-20%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b9eaf400ba7a44cb8522ffeb28a06fd0
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09163007B2

反応ノート

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