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N-Methylethylamine → 6-Chloro-2-(ethyl(methyl)amino)-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid ethylester

HRID 1753881
ノート
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反応式

HRID 1753881 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7](Cl)=[N:8][C:9]([Cl:13])=[CH:10][C:11]=1[CH3:12])=[O:5])[CH3:2].[CH3:15][NH:16][CH2:17][CH3:18].CCN(C(C)C)C(C)C.[OH-].[Na+]>CN1C(=O)CCC1.O.CCOC(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([N:16]([CH2:17][CH3:18])[CH3:15])=[N:8][C:9]([Cl:13])=[CH:10][C:11]=1[CH3:12])=[O:5])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 12219N-MethylethylamineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 70700301Ethyl 2,6-dichloro-4-methylnicotinate

生成物 1

HCID 866643246-Chloro-2-(ethyl(methyl)amino)-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid ethylester収率 44.6%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962
Water
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

A mixture of 8.2 g (35.0 mmol) 2,6-dichloro-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid ethylester, 3.7 ml (43.8 mmol) N-methylethylamine and 8.9 ml (52.5 mmol) DIPEA in NMP (25 ml) was heated in the MW to 90° C. for 1 h. Then the solution was diluted with water, a 1M aq. NaOH sol. and EtOAc. The organic layer was separated, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. Purification of the residue by CC (hexane/EtOAc 9:1) provided 4.0 g (15.6 mmol, 44%) 6-chloro-2-(ethyl(methyl)amino)-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid ethylester.

後処理

  1. customThe organic layer was separated
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customPurification of the residue by CC (hexane/EtOAc 9:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8c9f46a5599546d8aacfa2eb5b9190e3
出典データセット
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09168259B2

反応ノート

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