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N-[3-(octadecyloxy)-5-[(5-methoxy-5-oxopentyl)oxy]phenyl]-N-[2-(phenylmethoxy)-2-oxoethyl]glycine phenylmethyl ester → N-(carboxymethyl)-N-[3-(octadecyloxy)-5-[(5-methoxy-5-oxopentyl)oxy]phenyl]glycine

HRID 1757815
ノート
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反応式

HRID 1757815 の反応式
C1(C[O:8][C:9](=[O:57])[CH2:10][N:11]([C:23]2[CH:28]=[C:27]([O:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH:26]=[C:25]([O:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH3:56])[CH:24]=2)[CH2:12][C:13]([O:15]CC2C=CC=CC=2)=[O:14])C=CC=CC=1.[H][H]>[Pd].C1COCC1>[C:13]([CH2:12][N:11]([C:23]1[CH:28]=[C:27]([O:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH:26]=[C:25]([O:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH3:56])[CH:24]=1)[CH2:10][C:9]([OH:57])=[O:8])([OH:15])=[O:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 19388929N-[3-(octadecyloxy)-5-[(5-methoxy-5-oxopentyl)oxy]phenyl]-N-[2-(phenylmethoxy)-2-oxoethyl]glycine phenylmethyl esterHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 19389036N-(carboxymethyl)-N-[3-(octadecyloxy)-5-[(5-methoxy-5-oxopentyl)oxy]phenyl]glycine収率 94.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A mixture of 6.5 g of N-[3-(octadecyloxy)-5-[(5-methoxy-5-oxopentyl)oxy]phenyl]-N-[2-(phenylmethoxy)-2-oxoethyl]glycine phenylmethyl ester and 1.5 g of 10% palladium on carbon in 200 ml of THF was stirred in a hydrogen atmosphere at room temperature for 2.5 hours. The catalyst was removed by filtration and the filtrate was concentrated at reduced pressure to a solid which was triturated with hexane. Filtration gave 4.73 g (94% yield, mp 91°-94°) of N-(carboxymethyl)-N-[3-(octadecyloxy)-5-[(5-methoxy-5-oxopentyl)oxy]phenyl]glycine.

後処理

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated at reduced pressure to a solid which
  3. customwas triturated with hexane
  4. filtrationFiltration

出典と根拠

ORDレコード
ord-c5f9007706dd405ca873dc04c27c741a
出典データセット
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05446189

反応ノート

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