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Hydrochloric Acid → 4-(3-Ethoxyanilino)-2-(2-pyridinyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine

HRID 1765195
ノート
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反応式

HRID 1765195 の反応式
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[N:5]=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=2)[N:3]=1.[CH3:18][CH2:19][O:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([NH2:27])[CH:22]=1.Cl.[OH-].[Na+]>O.C(O)C>[CH2:19]([O:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[NH:27][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[N:5]=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=2)[N:3]=1)[CH3:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 121203-EthoxyanilineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 113115004-Chloro-2-(2-pyridinyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine

生成物 1

HCID 227324714-(3-Ethoxyanilino)-2-(2-pyridinyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine収率 63.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 19096565
Water ethanol
溶媒

実験手順

A mixture of 4-chloro-2-(2-pyridinyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine (25 mg, 0.096 mmol), m-phenetidine (19 μl, 0.144 mmol), and 2N HCl (75 μl) in water:ethanol (2:1, 5 ml) was refluxed for 24 h. The mixture was cooled to room temperature and basified with aqueous 2N NaOH to pH 10–12. The resulting precipitate was filtered, washed with water, water:ethanol (2:1) and dried to give a yellow solid (22 mg, 63%). 1H NMR (CDCl3): 8.88–8.85 (m, 1H), 8.58 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.93–7.88 (m, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.48–7.44 (m, 1H), 7.35 (t, J=8.4 Hz, 1H), 7.05 (s, 1H), 6.89–6.81 (m, 3H), 4.07 (q, J=7.1 Hz, 2H), 1.45 (t, J=7.1 Hz, 3H).

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 24 h
  2. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  3. washwashed with water, water:ethanol (2:1)
  4. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-ee3b77363299406cbe083d1b56aa0058
出典データセット
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07226927B2

反応ノート

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