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Sodium Hydroxide → HCID 71472638、化合物

HRID 1773812
ノート
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反応式

HRID 1773812 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:14](=O)[CH:15]=[C:16]([C:21]2[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[C:23]([Cl:28])[CH:22]=2)[C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[C:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]=12)=[O:4].[OH-:30].[Na+].[NH2:32]O.Cl>CO.O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:14]2[CH2:15][C:16]([C:21]3[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[C:23]([Cl:28])[CH:22]=3)([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[O:30][N:32]=2)=[C:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]=12)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 71014114HCID 71014114、化合物

生成物 1

HCID 71472638HCID 71472638、化合物収率 93.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water溶媒

実験手順

Stir a mixture of 3-[3-(3,5-Dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]thiophene-1-carboxylic acid methyl ester (8.75 g, 18.9 mmol), NaOH (2.65 g, 66.1 mmol) and NH2OH—HCl (2.6 g, 37.8 mmol) in MeOH (60 mL) and water (15 mL) at room temperature for 2.5 hour. After removal of solvent under vacuum, dilute the residue with ice water (50 mL). Acidify the aqueous mixture with conc. HCl to pH=1 and extract the resultant mixture with EtOAc (50 mL×3). The combined organic layers are washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under vacuum. Purify the residue by silica gel chromatograph (PE:EtOAc 50:1) to afford 3-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]thiophene-1-carboxylic acid methyl ester as an orange solid (8.1 g, 93.1%). MS (m/z): 478 (M+1).

後処理

  1. customAfter removal of solvent under vacuum
  2. additiondilute the residue with ice water (50 mL)
  3. extractionextract the resultant mixture with EtOAc (50 mL×3)
  4. washThe combined organic layers are washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under vacuum
  7. customPurify the residue by silica gel chromatograph (PE:EtOAc 50:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f75ed8c449ba449dba9c9dcfe1050211
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09255111B2

反応ノート

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