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6-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-(dimethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine → 7-(Dimethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,8-naphthyridine

HRID 1778046
ノート
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反応式

HRID 1778046 の反応式
[O:1]1[CH2:6][CH:5]=[C:4]([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:14](=[N:15][C:16]=2[CH:17]([O:20][CH3:21])[O:18][CH3:19])[NH:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]3)[CH2:3][CH2:2]1.[H][H]>C1COCC1.CO.[Pd]>[CH3:21][O:20][CH:17]([O:18][CH3:19])[C:16]1[N:15]=[C:14]2[C:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13]2)=[CH:8][C:7]=1[CH:4]1[CH2:3][CH2:2][O:1][CH2:6][CH2:5]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 1180369276-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-(dimethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine2 回HCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 1180366867-(Dimethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,8-naphthyridine

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A suspension of 10% Pd on carbon (0.34 g) in a solution of 6-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-(dimethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine (intermediate 313, 0.94 g, 3.24 mmol) in THF (60 ml) and MeOH (20 ml) was stirred under an atmosphere of hydrogen at room temperature for 56 h, at which point 1 equivalent of hydrogen had been consumed. The reaction mixture was flushed with argon, filtered and evaporated to give the title compound as a beige solid. (UPLC-MS 3) tR 0.54 min; ESI-MS 293.3 [M+H]+.

後処理

  1. customhad been consumed
  2. customThe reaction mixture was flushed with argon
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-2e58e43edd5f4a4887ea5d33bf30ecac
出典データセット
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09266883B2

反応ノート

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