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Pyridine → 2-(4-Fluorophenyl)-5-cyanopyridine

HRID 1788643
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反応式

HRID 1788643 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]#[N:15])=[C:10](Cl)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.N1C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]#[N:15])=[CH:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 8471TriethylamineHCID 27737342-Chloro-6-(4-Fluorophenyl)Nicotinonitrile

生成物 1

HCID 139315862-(4-Fluorophenyl)-5-cyanopyridine収率 51.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

2-(4-Fluorophenyl)-5-cyano-6-chloropyridine (8.6 g) prepared in Example 1 was dissolved in ethyl acetate (300 ml), followed by adding to the solution, Pd-C (1 g) and triethylamine (12 ml), subjecting the above pyridine derivative to catalytic reduction at ordinary temperature and ordinary pressure, thereafter adding water (100 ml), filtering, withdrawing the ethyl acetate layer separated from the filtrate, twice washing it with water, distilling off ethyl acetate, and recrystallizing the residue from ethanol to obtain the objective 2-(4-fluorophenyl)-5-cyanopyridine (3.8 g). M.P.: 149.0° C.

後処理

  1. filtrationadding water (100 ml), filtering
  2. customwithdrawing the ethyl acetate layer
  3. customseparated from the filtrate
  4. washtwice washing it with water
  5. distillationdistilling off ethyl acetate
  6. customrecrystallizing the residue from ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-208c234460af47f4a565f140bd3ccc36
出典データセット
uspto-grants-1987_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04684477

反応ノート

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