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1-Pyrrolidineethanamine → [4-(2-{(4-Bromo-3-methylphenyl)amino}-6-methoxy-1-methylbenzimidazol-5-yloxy)(2-pyridyl)]-n-(2-pyrrolidinylethyl)carboxamide

HRID 1790704
ノート
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反応式

HRID 1790704 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]2[N:13]([CH3:14])[C:12]3[CH:15]=[C:16]([O:29][CH3:30])[C:17]([O:19][C:20]4(C(O)=O)C=CC=CN4)=[CH:18][C:11]=3[N:10]=2)=[CH:4][C:3]=1[CH3:31].[N:32]1([CH2:37][CH2:38][NH2:39])[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]1.CN(C([O:47]N1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C([N:67]([CH2:71][CH3:72])[CH:68]([CH3:70])[CH3:69])(C)C>O1CCCC1>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]2[N:13]([CH3:14])[C:12]3[CH:15]=[C:16]([O:29][CH3:30])[C:17]([O:19][C:20]4[CH:72]=[CH:71][N:67]=[C:68]([C:69]([NH:39][CH2:38][CH2:37][N:32]5[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]5)=[O:47])[CH:70]=4)=[CH:18][C:11]=3[N:10]=2)=[CH:4][C:3]=1[CH3:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 13441-PyrrolidineethanamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 865922142-{[4-Bromo-3-methylphenylamino)-6-methoxy-1-methylbenzimidazol-5-yloxy)pyridine-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 22040903
[4-(2-{(4-Bromo-3-methylphenyl)amino}-6-methoxy-1-methylbenzimidazol-5-yloxy)(2-pyridyl)]-n-(2-pyrrolidinylethyl)carboxamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To 4-(2-{[4-bromo-3-methylpheylamino)-6-methoxy-1-methylbenzimidazol-5-yloxy)pyridine-2-carboxylic acid(1 eq) in tetrahydrofuran was added 2-pyrrolidinylethylamine (2 eq), HBTU (2 eq) and N,N-diisopropylethylamine (4 eq) and stir at ambient temperature for 16 h. The mixture was then concentrated and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was concentrated and preparative chromatography yielded [4-(2-{(4-bromo-3-methylphenyl)amino}-6-methoxy-1-methylbenzimidazol-5-yloxy)(2-pyridyl)]-N-(2-pyrrolidinylethyl)carboxamide. MS: MH+=579.

後処理

  1. concentrationThe mixture was then concentrated
  2. custompartitioned between ethyl acetate and water
  3. concentrationThe organic layer was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-6577e9885f96489091e1c86056a89b32
出典データセット
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07071216B2

反応ノート

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