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Sodium Iodide → 3-(4-(benzyloxy)phenylsulfonyl)-N-mesityl-6-methylpyridin-2-amine

HRID 1796329
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反応式

HRID 1796329 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH3:16])=[CH:11][C:10]=2[CH3:17])[C:5]([S:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([OH:27])=[CH:23][CH:22]=2)(=[O:20])=[O:19])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:28](Br)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Na+].[I-]>C(#N)C.CCOC(C)=O>[CH2:28]([O:27][C:24]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:18]([C:5]2[C:6]([NH:8][C:9]3[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH3:16])=[CH:11][C:10]=3[CH3:17])=[N:7][C:2]([CH3:1])=[CH:3][CH:4]=2)(=[O:20])=[O:19])=[CH:26][CH:25]=1)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 112112464-[6-Methyl-2-(2,4,6-trimethylphenylamino)-pyridine-3-sulfonyl]-phenol

生成物 1

HCID 112252363-(4-(benzyloxy)phenylsulfonyl)-N-mesityl-6-methylpyridin-2-amine収率 92.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

4-[6-Methyl-2-(2,4,6-trimethylphenylamino)-pyridine-3-sulfonyl]-phenol from Example 10 (300 mg, 0.78 mmol), benzyl bromide (0.10 mL, 0.84 mmol), K2CO3 (129 mg, 0.93 mmol) and NaI (20 mg, 0.13 mmol) was heated at reflux in acetonitrile (5 mL) for 15 h. Then it was diluted with EtOAc (15 mL), filtered through florisil and the filtrate was stripped in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel using 20% EtOAc/hexanes as eluent to give the product as a solid (340 mg), mp 158–160° C. mass spec. (AP+): m/z 473 (M+1).

後処理

  1. filtrationfiltered through florisil
  2. customThe residue was chromatographed on silica gel using 20% EtOAc/hexanes as eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-dd859d8d170f4ceebe005eadf0625f91
出典データセット
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07030145B2

反応ノート

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