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Triethylamine → (S)-tert-Butyl 4-(3-(benzyloxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl)benzoate

HRID 1805281
ノート
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反応式

HRID 1805281 の反応式
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:19]=[CH:18][C:10]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3]1.CCN(CC)CC.[CH2:27]([O:34][C:35](Cl)=[O:36])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>C1COCC1>[CH2:27]([O:34][C:35]([NH:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:19]=[CH:18][C:10]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:17])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3]1)=[O:36])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 58930644HCID 58930644、化合物

生成物 1

HCID 59806000(S)-tert-Butyl 4-(3-(benzyloxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl)benzoate収率 45.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

A solution of compound 17 (4.37 g, 16.72 mmol) in THF (30 mL) was cooled to 0° C. and treated successively with Et3N (4.6 mL, 3.38 g, 33 mmol) and benzylchloroformate (2.8 mL, 3.42 g, 20 mmol). The reaction mixture was allowed to stir for 2 hrs at 0° C., quenched by adding an aqueous saturated NH4Cl solution (30 mL) and extracted with EtOAc. The extract was dried over Na2SO4, filtered and concentrated. Crude product was purified by flash chromatography using 30% EtOAc in hexanes as an eluent to provide title compound 115 (3 g, 45% yield). LRMS (ESI): (calc) 396.20 (found) 397.2 (MH)+.

後処理

  1. customquenched
  2. additionby adding an aqueous saturated NH4Cl solution (30 mL)
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe extract was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customCrude product was purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-bf005644ad8d4ea38755b990a7d11d34
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354445B2

反応ノート

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