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Water → 3-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-5-(3-methoxyphenylthio)-N-(4-(piperidin-4-yl)thiazol-2-yl)pyridin-2-amine

HRID 1806166
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反応式

HRID 1806166 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:42]=[C:41]([F:43])[CH:40]=[CH:39][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:6]([NH:20][C:21]2[S:22][CH:23]=[C:24]([CH:26]3[CH2:31][CH2:30][N:29](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:28][CH2:27]3)[N:25]=2)=[N:7][CH:8]=[C:9]([S:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH3:19])[CH:13]=2)[CH:10]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O.O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:42]=[C:41]([F:43])[CH:40]=[CH:39][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:6]([NH:20][C:21]2[S:22][CH:23]=[C:24]([CH:26]3[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]3)[N:25]=2)=[N:7][CH:8]=[C:9]([S:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH3:19])[CH:13]=2)[CH:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 6422Trifluoroacetic acid2 回HCID 10340Sodium CarbonateHCID 86631529Tert-butyl 4-(2-(3-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-5-(3-methoxyphenylthio)pyridin-2-ylamino)thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 577426883-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-5-(3-methoxyphenylthio)-N-(4-(piperidin-4-yl)thiazol-2-yl)pyridin-2-amine収率 103.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

A 20 mL vial was charged with tert-butyl 4-(2-(3-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-5-(3-methoxyphenylthio)pyridin-2-ylamino)thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate (100 mg, 0.145 mmol) and CH2Cl2 (2 mL). TFA (2 mL) was added and stirred at room temperature for 5 minutes. The reaction was poured into water and diluted with CH2Cl2. Solid Na2CO3 added slowly to neutralize the TFA. The aqueous layer was extracted and dried to afford the title compound (88 mg, 103% yield). 1H NMR (d6-DMSO) δ 8.16 (d, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.21 (t, 1H), 6.92 (d, 1H), 6.78 (m, 1H), 6.70 (m, 3H), 3.69 (s, 3H), 3.17 (m, 2H), 2.77 (m, 3H), 2.01 (m, 2H), 1.62 (m, 2H). Mass spectrum (apci) m/z=587.2, 589.2 (M+H).

後処理

  1. extractionThe aqueous layer was extracted
  2. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-a5ff5b8e27e24f7780f66dba4623a4d8
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354540B2

反応ノート

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