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Hydrochloric Acid → Rac-(2r,3r,4r,5s)-3-(3-chloro-phenyl)-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-5-isopropyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid((s)-3,4-dihydroxy-butyl)-amide

HRID 1806757
ノート
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反応式

HRID 1806757 の反応式
FC(F)(F)C(O)=O.[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]2[C:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[CH:24][CH:23]=3)([C:20]#[N:21])[CH:18]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[NH:17][CH:16]2[C:32](O)=[O:33])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1.CC1(C)[O:40][C@@H:39]([CH2:41][CH2:42][NH2:43])[CH2:38][O:37]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.Cl>C(Cl)Cl.O1CCCC1>[OH:40][C@H:39]([CH2:38][OH:37])[CH2:41][CH2:42][NH:43][C:32]([CH:16]1[CH:15]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:9]([Cl:8])[CH:10]=2)[C:19]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[CH:24][CH:23]=2)([C:20]#[N:21])[CH:18]([CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[NH:17]1)=[O:33]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 282937772-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethan-1-amineHCID 67296826rac-(2R,3R,4R,5S)-3-(3-chloro-phenyl)-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-5-isopropyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid trifluoroacetic acid

生成物

1
HCID 86642688Rac-(2r,3r,4r,5s)-3-(3-chloro-phenyl)-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-5-isopropyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid((s)-3,4-dihydroxy-butyl)-amide収率 52.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

In a manner similar to the method described in Examples 42c, 42d, rac-(2R,3R,4R,5S)-3-(3-chloro-phenyl)-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-5-isopropyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid trifluoroacetic acid prepared in Example 49c (0.5 g, 0.97 mmol) was reacted with 2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethylamine (0.25 g, 1.7 mmol), HATU (0.5 g, 1.3 mmol) and iPr2NEt (1 g, 7.8 mmol) in CH2Cl2 at room temperature for 20 h, then reacted with aqueous HCl solution in tetrahydrofuran at room temperature for 2 h to give rac-(2R,3R,4R,5S)-3-(3-chloro-phenyl)-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-5-isopropyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ((S)-3,4-dihydroxy-butyl)-amide as a white solid (0.25 g, 52%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-ccbdb9b6cb464c3aacb73bd66dea5e7f
出典データセット
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08354444B2

反応ノート

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