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Ethyl Acetate → 2-Chloro-4-nitro-6-(trifluoromethyl)aniline

HRID 1820133
ノート
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反応式

HRID 1820133 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:10]=[CH:9][C:7]([NH2:8])=[C:6]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[Cl:15]N1C(=O)CCC1=O.[OH-].[Na+].C(OC(=O)C)C>C(#N)C>[Cl:15][C:9]1[CH:10]=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:5]=[C:6]([C:11]([F:12])([F:13])[F:14])[C:7]=1[NH2:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 671284-Nitro-alpha,alpha,alpha-trifluoro-o-toluidine

生成物 1

HCID 137844272-Chloro-4-nitro-6-(trifluoromethyl)aniline収率 97.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile
溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

4-Nitro-2-trifluoromethylaniline (15 g) and N-chlorosuccinimide (10.7 g) dissolved in acetonitril (100 ml) was heated to 150° C. for 15 minutes in a sealed microwave process vial. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and poured into 5% sodium hydroxide (500 ml) and ethylacetate (400 ml). After seperation the organic phase was dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo, followed by purification by flash chromatography to furnish 17.0 g (97% yield) of the title compound as a yellow solid. LC-MS (m/z) 240 (MH+); tR=4.76, (UV, ELSD) 97%, 96%. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): 7.15 (s, 2H), 8.15 (d, 1H), 8.40 (d, 1H).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  2. customAfter seperation the organic phase
  3. dry with materialwas dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customfollowed by purification by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-75467a2a5afb462281c4289cb8c90851
出典データセット
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07601870B2

反応ノート

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