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Pyrazole → N-(4-tert-butylphenyl)-6-(1H-pyrazol-1-yl)nicotinamide

HRID 1822927
ノート
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反応式

HRID 1822927 の反応式
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[N:2]1.[H-].[Na+].[C:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:18][C:19](=[O:27])[C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23](Cl)=[N:22][CH:21]=2)=[CH:14][CH:13]=1)([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9]>CN(C=O)C>[C:8]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([NH:18][C:19](=[O:27])[C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([N:1]3[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[N:2]3)=[N:22][CH:21]=2)=[CH:16][CH:17]=1)([CH3:11])([CH3:9])[CH3:10]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1048PyrazoleHCID 24758Sodium hydrideHCID 4811429N-(4-tert-butylphenyl)-6-chloronicotinamide

生成物 1

HCID 11186276N-(4-tert-butylphenyl)-6-(1H-pyrazol-1-yl)nicotinamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Pyrazole (0.34 g, 5 mmol) in 10 mL of DMF was treated with sodium hydride (0.2 g in 60% mineral oil) at room temperature. The mixture was then treated with the product from Example 21A in DMF (20 mL) and heated at 100° C. for 4 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature and quenched with water. The mixture was filtered and the filter cake was collected as the title compound. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.39 (bs, 1H), 9.01 (dd, 1H), 8.71 (dd, 1H), 8.52 (dd, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.7 (m, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.4 (m, 2H), 6.6 (m, 1H) 1.25 (s, 9H); MS (ESI+) m/z 321 (M+H)+.

後処理

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. customquenched with water
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. customthe filter cake was collected as the title compound

出典と根拠

ORDレコード
ord-a14d253c1c62458c9dfc9f6c7787993d
出典データセット
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07037927B2

反応ノート

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