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Sodium Carbonate → tert-butyl [(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl][2-[4-(5-formyl-2-thienyl)phenyl]ethyl]carbamate

HRID 1823074
ノート
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反応式

HRID 1823074 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:18][C@@H:19]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=2)[OH:20])[C:11](=[O:17])[O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[CH:4][CH:3]=1.[CH:28]([C:30]1[S:34][C:33](B(O)O)=[CH:32][CH:31]=1)=[O:29].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C(OCC)(=O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:27][C:23]1[CH:22]=[C:21]([C@@H:19]([OH:20])[CH2:18][N:10]([CH2:9][CH2:8][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:33]3[S:34][C:30]([CH:28]=[O:29])=[CH:31][CH:32]=3)=[CH:3][CH:4]=2)[C:11](=[O:17])[O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27734305-Formyl-2-thiopheneboronic acidHCID 24823936HCID 24823936、化合物

生成物 1

HCID 24823783tert-butyl [(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl][2-[4-(5-formyl-2-thienyl)phenyl]ethyl]carbamate収率 35%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of tert-butyl [2-(4-bromophenyl)ethyl][(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate (500 mg) in 1,2-dimethoxyethane (6 ml) was added 5-formyl-2-thiopheneboronic acid (206 mg), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (63 mg) and aqueous solution of sodium carbonate (2M, 1.0 ml), and the mixture was stirred at 80° C. for 7 hours under nitrogen. The mixture was diluted with ethyl acetate and water. The organic layer was separated, washed with brine, dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=3/1) to give tert-butyl [(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl][2-[4-(5-formyl-2-thienyl)phenyl]ethyl]carbamate (187 mg).

後処理

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=3/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ca9beb0f05494323b470fe3b02bedaa0
出典データセット
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07037938B2

反応ノート

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