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Benzoic Acid → N-[3-(3-Methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,8-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexylmethyl]-benzamide

HRID 1823305
ノート
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反応式

HRID 1823305 の反応式
I.[NH2:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH:6]([N:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][N:16]=[CH:17][CH:18]=3)[C:13]3=[N:20][O:21][C:22]([CH3:23])=[C:12]3[C:11]2=[O:24])[CH2:5]1.[C:25](O)(=[O:32])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.ON1C2N=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C)C=O>[CH3:23][C:22]1[O:21][N:20]=[C:13]2[C:14]3[C:19](=[CH:18][CH:17]=[N:16][CH:15]=3)[N:10]([CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:4]([CH2:3][NH:2][C:25](=[O:32])[C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[CH2:5]3)[C:11](=[O:24])[C:12]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 243Benzoic AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 181649HOAtHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 221701365-(3-aminomethyl-cyclohexyl)-3-methyl-5H-2-oxa-1,5,8-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one hydroiodide

生成物 1

HCID 10202002
N-[3-(3-Methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,8-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexylmethyl]-benzamide
収率 71.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Combine 5-(3-aminomethyl-cyclohexyl)-3-methyl-5H-2-oxa-1,5,8-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one hydroiodide (145 mg, 0.33 mmol) with benzoic acid (44 mg, 0.36 mmol), 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (70 mg, 0.36 mmol), 1-hydroxy-7-azabenzo-triazole (49 mg, 0.36 mmol), and N,N-diisopropylethyl amine (0.20 mL, 1.15 mmol), in N,N-dimethylformamide (4 mL) and stir over the weekend at ambient temperature. Concentrate in vacuo and take up in water and extract with dichloromethane. Dry over sodium sulfate and concentrate in vacuo. Elute over silica gel using methanol/dichloromethane to give 98 mg (71%) of the desired product as a white solid. MS(ES): (M+1)+ 417.0, 418.1 m/z.

後処理

  1. concentrationConcentrate in vacuo
  2. extractionextract with dichloromethane
  3. dry with materialDry over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrate in vacuo
  5. washElute over silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-5d798efa22ee417485a1f2d467085f8c
出典データセット
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07037921B2

反応ノート

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