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Benzylamine → 3-(3-Methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexanecarboxylic acid benzylamide

HRID 1823310
ノート
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反応式

HRID 1823310 の反応式
[CH3:1][C:2]1[O:3][N:4]=[C:5]2[C:14]3[C:9](=[CH:10][N:11]=[CH:12][CH:13]=3)[N:8]([CH:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]([C:21](O)=[O:22])[CH2:16]3)[C:7](=[O:24])[C:6]=12.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.ON1C2N=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH2:56]([NH2:63])[C:57]1[CH:62]=[CH:61][CH:60]=[CH:59][CH:58]=1>CN(C)C=O>[CH2:56]([NH:63][C:21]([CH:17]1[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH:15]([N:8]2[C:9]3[C:14](=[CH:13][CH:12]=[N:11][CH:10]=3)[C:5]3=[N:4][O:3][C:2]([CH3:1])=[C:6]3[C:7]2=[O:24])[CH2:16]1)=[O:22])[C:57]1[CH:62]=[CH:61][CH:60]=[CH:59][CH:58]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 7504BenzylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 181649HOAtHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 221701653-(3-Methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexanecarboxylic acid

生成物 1

HCID 69652681
3-(3-Methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexanecarboxylic acid benzylamide
収率 96%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Combine 3-(3-methyl-4-oxo-5H-2-oxa-1,5,7-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)-cyclohexanecarboxylic acid (50 mg, 0.15 mmol) with 1-[3-(dimethyl-amino)propyl]-3ethylcarbodiimide hydrochloride (32 mg, 0.17 mmol), 1-hydroxy-7-azabenzo-triazole (23 mg, 0.17 mmol), N,N-diisopropylethyl amine (44 mg, 3.4 mmol), and benzylamine (18 mg, 0.17 mmol) in N,N-dimethyl-formamide (4 mL) and stir overnight at ambient temperature. Concentrate in vacuo and take up in water and extract with dichloromethane. Dry the combined extracts over sodium sulfate. Concentrate and elute over silica gel using methanol/dichloromethane to give 60 mg (94%) of the desired product as a white solid. MS(ES): (M+1)+ 417.3, 418.3 m/z.

後処理

  1. concentrationConcentrate in vacuo
  2. extractionextract with dichloromethane
  3. dry with materialDry the combined extracts over sodium sulfate
  4. concentrationConcentrate
  5. washelute over silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-daee0f3fae2642d483dae09682e33149
出典データセット
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07037921B2

反応ノート

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