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Sodium Sulfite → 4-Chloro-2-(4-hydroxy-phenyl)-7-methoxy-benzofuran-5-ol

HRID 1836005
ノート
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反応式

HRID 1836005 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]3[C:16]([O:17][CH3:18])=[CH:15][C:14]([OH:19])=[CH:13][C:11]=3[CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C1C(=O)N([Cl:27])C(=O)C1.[O-]S([O-])=O.[Na+].[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>CC#N.[Cl-].[Na+].O>[Cl:27][C:13]1[C:11]2[CH:12]=[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([OH:1])=[CH:7][CH:6]=3)[O:9][C:10]=2[C:16]([O:17][CH3:18])=[CH:15][C:14]=1[OH:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 24437Sodium SulfiteHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 102860222-(4-Hydroxy-phenyl)-7-methoxy-benzofuran-5-ol

生成物 1

HCID 101930274-Chloro-2-(4-hydroxy-phenyl)-7-methoxy-benzofuran-5-ol収率 22.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒
HCID 57417360Sodium chloride; water溶媒

実験手順

Compound 62 (0.1 g, 0.39 mmol) in CH3CN (10 mL) was treated with portionwise addition of NCS (0.033 g, 0.24 mmol). After addition, 10% Na2SO3 aq was added followed by NaHCO3 and brine. The EtOAc layer was dried over MgSO4, filtered, concentrated and chromatographed on silica gel (3:7 EtOAc/hexanes) to yield 0.016 g of the product: Mp=176-177° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ 9.89 (br s, 2 H), 7.74 (d, 2 H, J=8.6 Hz), 7.10 (s, 1 H), 6.87 (d, 2 H, J=8.7 Hz), 6.55 (s, 1 H), 3.91 (s, 3 H); MS 291 (M+H)+.

後処理

  1. additionwas added
  2. dry with materialThe EtOAc layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customchromatographed on silica gel (3:7 EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7891e2416ee04342a59dff9ef27c96f3
出典データセット
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06774248B2

反応ノート

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