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Hydrochloric Acid → HCID 72516191、化合物

HRID 1836513
ノート
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反応式

HRID 1836513 の反応式
CC1(C)[O:6][C:5](=[CH:7][C:8]([N:10]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][CH:18]=2)[O:11][CH2:12][C:13]([OH:15])=[O:14])=[O:9])[C:4](=[O:24])[O:3]1.[OH-].[Li+].Cl>O1CCCC1>[C:13]([CH2:12][O:11][N:10]([CH2:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([F:23])=[CH:21][CH:22]=1)[C:8]([CH:7]=[C:5]([OH:6])[C:4]([OH:24])=[O:3])=[O:9])([OH:15])=[O:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 74058487HCID 74058487、化合物

生成物 1

HCID 72516191HCID 72516191、化合物収率 47.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of [[2-(2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]-dioxolan-4-ylidene)-acetyl]-(4-fluorobenzyl)-aminooxy]-acetic acid (0.20 g, 0.56 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml) was treated at 0° C. with 1.7 ml (1.7 mmol) of 1 M aqueous lithium hydroxide. After 2 h, the reaction mixture was acidified with 1N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried (magnesium sulphate) and evaporated in vacuo. Crystallisation of the residual solid from a mixture of ethyl acetate and hexane gave 0.083 g (47% yield) of the title material as a white solid: mp 135-138° C. 1HNMR 400 MHz (DMSO-d6) δ (ppm): (mixture of enol and keto forms, 7:3); enol form: 4.65 (2H, s, CH2), 4.92 (2H, s, CH2), 6.51 (1H, s, CH), 7.18 (2H, m, aromatics), 7.37 (2H, m, aromatics), 13.17 (1H, broad, OH). Anal. calcd for C13H12FNO7: C, 49.85; H, 3.86; N, 4.47. Found: C, 49.83; H, 3.90; N, 4.37.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (magnesium sulphate)
  4. customevaporated in vacuo
  5. customCrystallisation of the residual solid
  6. additionfrom a mixture of ethyl acetate and hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-fe5157eb45b44540a1df3a3b62cdf16b
出典データセット
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06777440B2

反応ノート

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