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Pyridine → 4-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-2-(methoxycarbonyl)-1-methyl-1,2,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[b]pyrazolo[4,3-e]pyridine-3,5-dione

HRID 1837087
ノート
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反応式

HRID 1837087 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]2[C:14]3[C:15](=[O:19])[NH:16][N:17]([CH3:18])[C:13]=3[NH:12][C:11]3[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:23])[C:10]2=3)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].Cl[C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26].N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]2[C:14]3[C:15](=[O:19])[N:16]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[N:17]([CH3:18])[C:13]=3[NH:12][C:11]3[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:23])[C:10]2=3)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 6586Methyl chloroformateHCID 101342284-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-1-methyl-1,2,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[b]pyrazolo[4,3-e]pyridine-3,5-dione

生成物 1

HCID 102746804-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-2-(methoxycarbonyl)-1-methyl-1,2,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[b]pyrazolo[4,3-e]pyridine-3,5-dione

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

The product from Example 1 (0.1 g) in methylene chloride (10 mL) was stirred overnight with methyl chloroformate (0.04 mL) and pyridine (0.06 mL). The reaction mixture was evaporated under reduced pressure and the residue was chromatographed on silica gel eluting with 5% ethanol/methylene chloride to provide 0.038 g of the title compound. 1H NMR (DMSO-d6) δ 2.32 (t, 2H), 2.72 (m, 2H), 3.65 (s, 3H), 3.7 (s, 3H), 4.72 (s, 1H), 7.11 (m, 1H), 7.22 (t, 1H), 7.32 (dd, 1H), 10.80 (s, 1H); MS (ESI+) m/z 438 (M+H)+; Anal. Calcd for C18H15N3BrFO4: C, 49.54; H, 3.44; N, 9.63. Found: C, 49.69; H, 3.27; N, 9.72.

後処理

  1. customThe reaction mixture was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was chromatographed on silica gel eluting with 5% ethanol/methylene chloride

出典と根拠

ORDレコード
ord-7b731d5a911f4f82adf1b20978000549
出典データセット
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06780872B2

反応ノート

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