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Lithium Bromide → 7alpha-(5-Acetoxypentyl)-11-fluoro-3-hydroxyoestra-1,3,5(10)-trien-17-one

HRID 1838882
ノート
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反応式

HRID 1838882 の反応式
[Br-].[Li+].[C:3]([O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[CH2:29][C:28]2[C@H:23]([CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:30])[CH:27]=2)[C@@H:22]2[C@@H:13]1[C@H:14]1[C@@:18]([CH2:20][C@@H:21]2[F:31])([CH3:19])[C:17](=[O:32])[CH2:16][CH2:15]1)(=[O:5])[CH3:4].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(#N)C.[Cu](Br)Br>[C:3]([O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[CH2:29][C:28]2[CH:27]=[C:26]([OH:30])[CH:25]=[CH:24][C:23]=2[C@@H:22]2[C@@H:13]1[C@H:14]1[C@@:18]([CH2:20][CH:21]2[F:31])([CH3:19])[C:17](=[O:32])[CH2:16][CH2:15]1)(=[O:5])[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 82050Lithium BromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 699353277alpha-(5-Acetoxypentyl)-11beta-fluorooestr-4-ene-3,17-dione

生成物 1

HCID 699363457alpha-(5-Acetoxypentyl)-11-fluoro-3-hydroxyoestra-1,3,5(10)-trien-17-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24611Copper bromide (CuBr2)触媒
HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

実験手順

18.6 g of copper(II) bromide and 3.6 g of lithium bromide are added at 80° C. to 16.5 g of 7α-(5-acetoxy-pentyl)-11β-fluorooestr-4-ene-3,17-dione in 190 ml of acetonitrile. After 15 min, the reaction mixture is stirred into ice-water containing sodium hydrogen-carbonate. The precipitated product is filtered off with suction, dissolved in ethyl acetate, and the solution is washed with water, dried and concentrated in vacuo. After chromatographing the crude product on silica gel using a hexane-ethyl acetate gradient, 8.5 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-11β-fluoro-3-hydroxyoestra-1,3,5(10)-trien-17-one are obtained as a foam.

後処理

  1. filtrationThe precipitated product is filtered off with suction
  2. dissolutiondissolved in ethyl acetate
  3. washthe solution is washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customare obtained as a foam

出典と根拠

ORDレコード
ord-8ae82a424b16450cbba6cc34ef188bd0
出典データセット
uspto-grants-2004_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06677324B1

反応ノート

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