ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

1,4-Dioxane → 2-(4-cyclopropylpyridin-3-yl)-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one

HRID 1844036
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1844036 の反応式
[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]2=[O:13])=[CH:5][CH:4]=1.[CH:16]1([C:19]2[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21][C:20]=2I)[CH2:18][CH2:17]1.O1CCOCC1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C(Cl)(Cl)Cl.[Cu](I)I.CO>[CH:16]1([C:19]2[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21][C:20]=2[N:9]2[CH2:8][CH2:7][C:6]3[C:11](=[CH:12][C:3]([C:2]([F:1])([F:14])[F:15])=[CH:4][CH:5]=3)[C:10]2=[O:13])[CH2:18][CH2:17]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 668015937-(Trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-oneHCID 668018874-Cyclopropyl-3-iodopyridine

生成物 1

HCID 569430552-(4-cyclopropylpyridin-3-yl)-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one収率 12.9%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 83717
Copper iodide
触媒
HCID 887Methanol溶媒
HCID 6212Chloroform溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (I-4-d: 100 mg, 0.465 mmol) was reacted with 4-cyclopropyl-3-iodopyridine (I-73c: 125.3 mg, 0.51 mmol), 1,4-dioxane (5 mL), copper iodide (8.8 mg, 0.0465 mmol), trans-N,N′-dimethyl-cyclohexyl-1,2-diamine (6.6 mg, 0.0465 mmol) and potassium phosphate (246 mg, 1.16 mmol). The resulting mixture was stirred for 24 hours at 120° C. The reaction was monitored by TLC (10% methanol in CHCl3). The reaction mixture was concentrated to afford the crude product. Purification by column chromatography on silica gel (2% methanol in CHCl3), followed by preparative HPLC afforded 20 mg of the product (12.9% yield).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customto afford the crude product
  3. customPurification by column chromatography on silica gel (2% methanol in CHCl3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-fb71b6cd3f614efd9c5ebf1f070b470d
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08946260B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート