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N-bromobutanimide → Ethyl 5-bromo-2-methyl-1-(piperidin-1-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate

HRID 1844713
ノート
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反応式

HRID 1844713 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:3]([S:12]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2)(=[O:14])=[O:13])[CH:4]=[CH:5][C:6]=1[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8].C1C(=O)N([Br:28])C(=O)C1>CN(C=O)C.C1COCC1.CC(=O)OCC>[Br:28][C:4]1[N:3]([S:12]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2)(=[O:14])=[O:13])[C:2]([CH3:1])=[C:6]([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])[CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 86719130Ethyl 2-methyl-1-(piperidin-1-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate

生成物 1

HCID 70872970Ethyl 5-bromo-2-methyl-1-(piperidin-1-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate収率 69.6%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a solution of compound 4a (4.77 g, 15.9 mmol) in dry DMF (20 mL) and dry THF (20 mL) was added NBS (3.12 g, 17.5 mmol) in portions at 0° C. The mixture was stirred at rt overnight, diluted with EA, washed with water and brine, dried over Na2SO4, concentrated and purified by CC (PE/EA=1/0 to 15/1) to give compound 4b (4.2 g, 63%).

後処理

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by CC (PE/EA=1/0 to 15/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-577bebad1c8e4ecb85f35198688b9b95
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08946446B2

反応ノート

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