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Water → 4-Bromo-5-(cyclohexylmethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-sulfonamide

HRID 1844739
ノート
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反応式

HRID 1844739 の反応式
C1C(=O)N([Br:8])C(=O)C1.[CH:9]1([CH2:15][C:16]2[N:20]([CH3:21])[C:19]([S:22]([NH2:25])(=[O:24])=[O:23])=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]1.O>C1COCC1>[Br:8][C:17]1[CH:18]=[C:19]([S:22]([NH2:25])(=[O:24])=[O:23])[N:20]([CH3:21])[C:16]=1[CH2:15][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 67184N-bromobutanimideHCID 708740515-(Cyclohexylmethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-sulfonamide

生成物 1

HCID 867191384-Bromo-5-(cyclohexylmethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-sulfonamide収率 103.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

To a solution of NBS (68.7 mg, 386 μmol) was added a solution of compound 25e (104 mg, 410 μmol) in THF at −78° C. and stirred for 2 h at −78° C. Water (30 mL) was added and the reaction mixture was extracted with EA (150 mL). The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, concentrated and purified by CC (hexane/EA=3/1) to give compound 25f (134 mg, 61%).

後処理

  1. extractionthe reaction mixture was extracted with EA (150 mL)
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by CC (hexane/EA=3/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5e4988c72fec42c39b0f3099d8f825d1
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08946446B2

反応ノート

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