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1,2-Dimethoxyethane → 2-Chloro-4-(4-methylphenyl)pyridine

HRID 1844927
ノート
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反応式

HRID 1844927 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](I)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[C:9]1([CH3:24])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1C1C=CC(B(O)O)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].COCCOC>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([CH3:24])=[CH:10][CH:11]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 15165112-Chloro-4-iodopyridineHCID 23005382(2'-Methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid

生成物 1

HCID 446052162-Chloro-4-(4-methylphenyl)pyridine収率 44%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒

実験手順

A mixture of 2-chloro-4-iodopyridine (10.0 g, 41.8 mmol), p-tolylphenylboronic acid (5.68 g, 41.8 mmol), Pd(Ph3P)4 (1.45 g 1.25 mmol), sodium carbonate (13.3 g, 125 mmol), DME (300 mL) and water (75 mL) was degassed with nitrogen and then refluxed overnight. The mixture was concentrated and the extracted with ethyl acetate. The the ethyl acetate layer was dried on Na2SO4, vacuum distilled and recrystalized to give 2-chloro-4-(p-tolyl)pyridine (3.75 g, 18.4 mmol, 44% yield).

後処理

  1. customwas degassed with nitrogen
  2. temperaturerefluxed overnight
  3. concentrationThe mixture was concentrated
  4. extractionthe extracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe the ethyl acetate layer was dried on Na2SO4, vacuum
  6. distillationdistilled
  7. customrecrystalized

出典と根拠

ORDレコード
ord-4b29de4732e149f8a3225f9d2997d4bc
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08946697B1

反応ノート

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