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Acetonitrile → 1-Bromo-4-(dimethylphosphoryl)benzene

HRID 1845832
ノート
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反応式

HRID 1845832 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](Br)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:9][PH:10](=[O:12])[CH3:11].CC#N>[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([P:10](=[O:12])([CH3:11])[CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 78041,4-DibromobenzeneHCID 178503022methylphosphonoylmethane

生成物 1

HCID 591315611-Bromo-4-(dimethylphosphoryl)benzene収率 26%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladium触媒
HCID 8471
Triethylamine
溶媒

実験手順

A solution of 1,4-dibromobenzene (2.35 g, 10 mmol), dimethylphosphine oxide (0.78 g, 10 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (0.5 g) in nitrogen-purged CH3CN (20 mL) and triethylamine (5 mL) was heated at reflux for overnight. Then, the reaction mixture was concentrated and the residue was chromatographed on silica gel (0˜20 percent MeOH/DCM) to afford the product (600 mg, 26%) as a colorless solid; 1H NMR (CD3OD): δ 7.80-7.70 (m, 4H), 1.75 (d, 6H).

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for overnight
  3. concentrationThen, the reaction mixture was concentrated
  4. customthe residue was chromatographed on silica gel (0˜20 percent MeOH/DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-04979bb4bdc54a338839c0a48e22fbfc
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08951993B2

反応ノート

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