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Sodium Carbonate → 4-(7-Methoxy-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

HRID 1851201
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反応式

HRID 1851201 の反応式
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[C:6]([O:14][CH3:15])[N:5]2[N:16]=[CH:17][CH:18]=[C:4]2[N:3]=1.[CH:19]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](B(O)O)=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.O.ClCCl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:15][O:14][C:6]1[N:5]2[N:16]=[CH:17][CH:18]=[C:4]2[N:3]=[C:2]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:21]([CH:19]=[O:20])=[CH:22][CH:23]=2)[C:7]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 5910734-Formylphenylboronic AcidHCID 866306725-Chloro-7-methoxy-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine

生成物 1

HCID 866306734-(7-Methoxy-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To a solution of 1.00 g 5-chloro-7-methoxy-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine and 0.69 g 4-formylphenylboronic acid in 20 mL 1,2-dimethoxyethane were added 7.3 mL of a 10% w/w sodium carbonate solution and 0.14 g dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium (II). The mixture was heated for 45 min under microwave irradiation to 120° C. This mixture was worked up by diluting with water and extraction with dichloromethane. The organic layers were dried over Na2SO4 and concentrated to yield the crude product, which was purified by chromatography on silica gel (methanol/dichloromethane).

後処理

  1. dry with materialThe organic layers were dried over Na2SO4
  2. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-0490ca0a883c464b8c407c0bcdcf6561
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08957064B2

反応ノート

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