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Diisopropylethylamine → tert-Butyl (1-(4-((6-chloro-3-nitropyridin-2-yl)amino)phenyl)cyclobutyl)carbamate

HRID 1852899
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反応式

HRID 1852899 の反応式
Cl[C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:11])[N:3]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[NH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]2([NH:32][C:33](=[O:39])[O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])[CH2:31][CH2:30][CH2:29]2)=[CH:24][CH:23]=1>C1COCC1.C(OCC)(=O)C.O>[Cl:11][C:4]1[N:3]=[C:2]([NH:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]3([NH:32][C:33](=[O:39])[O:34][C:35]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:38])[CH2:29][CH2:30][CH2:31]3)=[CH:24][CH:23]=2)[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 852392,6-Dichloro-3-nitropyridineHCID 56924485Carbamic acid, N-(1-(4-aminophenyl)cyclobutyl)-, 1,1-dimethylethyl ester

生成物 1

HCID 58345132tert-Butyl (1-(4-((6-chloro-3-nitropyridin-2-yl)amino)phenyl)cyclobutyl)carbamate収率 75.9%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a solution of 2,6-dichloro-3-nitropyridine (54 g) in THF (1200 mL), were added ethyl diisopropylamine (1.05 eq.) and tert-butyl [1-(4-aminophenyl)cyclobutyl]carbamate (74 g) at −14° C. and the mixture was warmed up to 25° C. The mixture was stirred for 24 h and diluted with ethyl acetate (1 L) and water (750 mL). The separated organic phase was washed with brine and dried over anhydrous Na2SO4. The solvent was removed and the residue was solidified with ethyl acetate/hexane (1:1) to give tert-butyl (1-{4-[(6-chloro-3-nitropyridin-2-yl)amino]phenyl}cyclobutyl)carbamate (89 g).

後処理

  1. washThe separated organic phase was washed with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. customThe solvent was removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-59181d173f634c8c9b2cb359e4bede53
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08962619B2

反応ノート

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