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Pyridine → 7-cyclopentyl-2-(5-hydroxymethyl-pyridin-2-ylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile

HRID 1853162
ノート
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反応式

HRID 1853162 の反応式
C([SiH2][O:6][C:7](C)(C)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([NH:14][C:15]2[N:16]=[CH:17][C:18]3[CH:23]=[C:22]([C:24]#[N:25])[N:21]([CH:26]4[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]4)[C:19]=3[N:20]=2)=[N:12][CH:13]=1)(C)(C)C.N1C=CC=CC=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH:26]1([N:21]2[C:19]3[N:20]=[C:15]([NH:14][C:11]4[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:7][OH:6])=[CH:13][N:12]=4)[N:16]=[CH:17][C:18]=3[CH:23]=[C:22]2[C:24]#[N:25])[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 178455434HCID 178455434、化合物

生成物 1

HCID 583154307-cyclopentyl-2-(5-hydroxymethyl-pyridin-2-ylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile収率 53%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a stirred solution of 2-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyridin-2-ylamino]-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile in THF (2.0 mL) is added HF.pyridine (0.080 mL) at 0° C. The reaction mixture stirred at room temperature for 16 h before it is diluted with ethyl acetate, ished with saturated NaHCO3 solution, dried (MgSO4), filtered and concentrated. Trituration with diethyl ether gave 7-cyclopentyl-2-(5-hydroxymethyl-pyridin-2-ylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile, 68 mg, 53% yield (over 2 steps). MS (ESI) m/z 335.0 (M+H)+ (method A).

後処理

  1. customat 0° C
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-2699a3c8d9c6462eb853f50665f16a24
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08962630B2

反応ノート

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