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Ethyl bromoacetate → HCID 474100、化合物

HRID 1857779
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反応式

HRID 1857779 の反応式
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]1[NH:13][C:14]([S:20][C:21]2[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[C:23]([Cl:28])[CH:22]=2)=[C:15]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[N:16]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:36][C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38]>C(#N)C>[C:37]([O:39][CH2:40][CH2:41][N:13]1[C:14]([S:20][C:21]2[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[C:23]([Cl:28])[CH:22]=2)=[C:15]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[N:16]=[C:12]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)(=[O:38])[CH3:36]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178440070HCID 178440070、化合物

生成物 1

HCID 474100HCID 474100、化合物収率 96%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

In 50 ml of dry acetonitrile was dissolved 5.0 g (11.5 mmol) of the imidazole (101e), followed by addition of 3.2 g (23.2 mmol) of potassium carbonate and 2.9 g (17.4 mmol) of ethyl bromoacetate, and the mixture was heated at 60° C. for 11 hours. The reaction mixture was diluted with ice-water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:2) to provide 5.75 g (yield 96%) of (2-(3-benzyloxypropyl)-5-(3,5-dichlorophenylthio)-4-isopropyl-1H-imidazol-1-yl)-ethyl acetate (136d) as oil.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0418743080f34ce29497b83f7d20a6c4
出典データセット
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06147097

反応ノート

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