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Ammonium Chloride → 4-(2-Bromophenyl)-3-cyano-N-benzylpyrrolidine

HRID 1859051
ノート
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反応式

HRID 1859051 の反応式
[CH2:1]([N:8]([CH2:13][CH:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[Br:22])Cl)[CH2:9][CH2:10][C:11]#[N:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[Na+].[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1>[Br:22][C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=1[CH:14]1[CH2:13][N:8]([CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:9][CH:10]1[C:11]#[N:12]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 221232083-{Benzyl-[2-(2-bromophenyl)-2-chloroethyl]amino}propanenitrile

生成物 1

HCID 221232224-(2-Bromophenyl)-3-cyano-N-benzylpyrrolidine収率 96.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
-70 °C

実験手順

The 90.2 g of product obtained in Step 3 are dissolved in tetrahydrofuran. The solution is cooled to -70° C. and 143 ml of a 2M solution of sodium hexamethyldisilazide are poured in dropwise. After 1 hour at -70° C. and then 12 hours at ambient temperature, the reaction mixture is poured into 300 ml of saturated aqueous ammonium chloride solution and then extracted with ether. The combined organic phases are washed and dried. After evaporating, 78.5 g of expected product are obtained in the form of a mixture of diastereoisomers.

後処理

  1. extractionextracted with ether
  2. washThe combined organic phases are washed
  3. customdried
  4. customAfter evaporating

出典と根拠

ORDレコード
ord-325ea73bcad54a0cabe026132d93e27a
出典データセット
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06153640

反応ノート

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