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Sodium Carbonate → HCID 12085902、化合物

HRID 1860293
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反応式

HRID 1860293 の反応式
Br/[C:2](/[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=1)=[C:3](\[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)/[CH2:4][CH3:5].[CH:19]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](B(O)O)=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:19]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](/[C:2](/[C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=2)=[C:3](\[C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)/[CH2:4][CH3:5])=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 5910734-Formylphenylboronic AcidHCID 12085901HCID 12085901、化合物

生成物 1

HCID 12085902HCID 12085902、化合物収率 92.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
溶媒

実験手順

To a solution of the bromide 3 (2.0 g, 6.54 mmol) in DME (30 mL) was added 4-formylbenzene boronic acid (1.37 g, 9.11 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (800 mg, 0.7 mmol), and 2N aqueous sodium carbonate(4.8 mL, 9.6 mmol). After refluxing overnight the solvent was removed under reduced pressure and the residue was chromatographed (silica gel, 5% EtOAc/hexanes) to give the aldehyde (4) as a white solid (2.0 g, 92%): 1 H NMR (CDCl3) δ 9.83 (m, 1 H), 7.52 (d, J=8.4 Hz, 2 H), 7.15 (m, 11 H), 2.49 (q, J=7.3 Hz, 2 H), 0.94 (t, J=7.3 Hz, 3 H); APcI m/z: 372 (M+H+CH3CN+, 100%).

後処理

  1. temperatureAfter refluxing overnight the solvent
  2. customwas removed under reduced pressure
  3. customthe residue was chromatographed (silica gel, 5% EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b31e0ba5113a41208d3ecf0769d6384d
出典データセット
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06528681B2

反応ノート

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