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Methanol → HCID 68485877、化合物

HRID 1875029
ノート
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反応式

HRID 1875029 の反応式
[OH-].[Li+].[CH3:3][C:4]([O:7][CH2:8][CH2:9][C:10]([NH:12][C:13]1[CH:21]=[C:20]2[C:16]([CH:17]=[C:18]([C:31]([O-:33])=[O:32])[N:19]2[C:22]([O:24]CCC(C)(C)C)=[O:23])=[CH:15][CH:14]=1)=[O:11])([CH3:6])[CH3:5].CO.O>C1COCC1>[CH3:3][C:4]([O:24][C:22]([N:19]1[C:20]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=[C:13]([NH:12][C:10](=[O:11])[CH2:9][CH2:8][O:7][C:4]([CH3:3])([CH3:6])[CH3:5])[CH:21]=2)[CH:17]=[C:18]1[C:31]([OH:33])=[O:32])=[O:23])([CH3:6])[CH3:5]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 86761649HCID 86761649、化合物

生成物 1

HCID 68485877HCID 68485877、化合物収率 162.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

Lithium hydroxide (0.037 g, 1.55 mmol) was added to a solution of 1-(1,1-dimethylethyl)2-ethyl 6-({3-[(1,1-dimethylethyl)oxy]propanoyl}amino)-1H-indole-1,2-dicarboxylate (0.067 g, 0.155 mmol) in THF:methanol:water/3:1:1 (3 mL). The mixture was heated at 50° C. for 1 hr. The solvent was evaporated and the residue was dissolved in water, acidified with 1N aqueous HCl and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated to give the title compound (0.051 g, 108%) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.40 (br. s., 1H), 9.82 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.04 (d, 1H), 6.85 (s, 1H), 3.57 (t, 2H), 2.33-2.48 (m, 2H), 1.09 (s, 9H). ES MS: m/z 305 (M+1).

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-3fbc2c1abf394d569dba01f3f6b5bcc0
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08304419B2

反応ノート

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