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Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate → tert-Butyl 3-(2-(3-(5-bromopyrazin-2-ylamino)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methoxyphenoxy)propylcarbamate

HRID 1878312
ノート
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反応式

HRID 1878312 の反応式
N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O.[OH:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20](=[O:26])[O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23].[Br:27][C:28]1[N:29]=[CH:30][C:31]([NH:34][C:35]2[CH:39]=[C:38]([C:40]3[C:45]([O:46][CH3:47])=[CH:44][CH:43]=[CH:42][C:41]=3O)[NH:37][N:36]=2)=[N:32][CH:33]=1>C1COCC1>[Br:27][C:28]1[N:29]=[CH:30][C:31]([NH:34][C:35]2[CH:39]=[C:38]([C:40]3[C:45]([O:46][CH3:47])=[CH:44][CH:43]=[CH:42][C:41]=3[O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20](=[O:26])[O:21][C:22]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:24])[NH:37][N:36]=2)=[N:32][CH:33]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 3838134tert-butyl N-(3-hydroxypropyl)carbamateHCID 1363378112-(3-(5-Bromopyrazin-2-ylamino)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methoxyphenol

生成物 1

HCID 86654391tert-Butyl 3-(2-(3-(5-bromopyrazin-2-ylamino)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methoxyphenoxy)propylcarbamate収率 54%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

Diisopropyl azodicarboxylate (1.73 mL, 8.76 mmol) is added to a stirred solution of tert-butyl 3-hydroxypropylcarbamate (0.83 mL, 4.83 mmol), 2-(3-(5-bromopyrazin-2-ylamino)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methoxyphenol) (1.59 g, 4.38 mmol) and polystyrene triphenylphosphine (5.91 g, 8.76 mmol) in THF (50 mL) at room temperature. After stirring for 45 min, the reaction is filtered, and the solvent is removed under reduced pressure. The resulting residue is chromatographed (methanol/CH2Cl2) to afford 1.27 g (54%) of a yellow solid.

後処理

  1. filtrationthe reaction is filtered
  2. customthe solvent is removed under reduced pressure
  3. customThe resulting residue is chromatographed (methanol/CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5f05a11c5db145a0b3799dda02358add
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08314108B2

反応ノート

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