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1-Hydroxybenzotriazole → tert-Butyl 4-(4-(3-phenylureido)benzoyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1878401
ノート
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反応式

HRID 1878401 の反応式
[C:1]1([NH:7][C:8](=[O:19])[NH:9][C:10]2[CH:18]=[CH:17][C:13]([C:14]([OH:16])=O)=[CH:12][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[N:20]1([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]1.N1(O)C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>C(#N)C>[C:1]1([NH:7][C:8](=[O:19])[NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:14]([N:23]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:25][CH2:24]3)=[O:16])=[CH:17][CH:18]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 2312784-[(Phenylcarbamoyl)amino]benzoic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride

生成物 1

HCID 46511620tert-Butyl 4-(4-(3-phenylureido)benzoyl)piperazine-1-carboxylate収率 67.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

To a solution of 4-(3-phenylureido)benzoic acid (13.5 g, 52.68 mmol) in acetonitrile (250 mL) at room temperature was added tert-butyl piperazine-1-carboxylate (11.8 g, 63.22 mmol), 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol (21.1 g, 156.5 mmol, HOBT) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (30 g, 156.5 mmol, EDCl). The mixture was stirred at reflux temperature for 16 hours and was then concentrated under vacuum. The residue was submitted to silica chromatography (0-5% ethyl acetate in n-hexanes as eluant) to give the title compound (15.0 g). MS (ESI) m/z 425.1 [M+H]+

後処理

  1. temperatureat reflux temperature for 16 hours
  2. concentrationwas then concentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-9979c530d824497f9bec58142a923e92
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08314091B2

反応ノート

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