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Sodium Carbonate → 1-(2-(7-Methoxyquinolin-4-yloxy)propyl)-5-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one

HRID 1878700
ノート
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反応式

HRID 1878700 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](=[O:24])[N:6]([CH2:8][CH:9]([O:11][C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][C:18]([O:22][CH3:23])=[CH:19][CH:20]=3)[N:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH3:10])[CH:7]=1.[S:25]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]1B(O)O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:23][O:22][C:18]1[CH:17]=[C:16]2[C:21]([C:12]([O:11][CH:9]([CH3:10])[CH2:8][N:6]3[CH:7]=[C:2]([C:26]4[S:25][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[CH:3]=[CH:4][C:5]3=[O:24])=[CH:13][CH:14]=[N:15]2)=[CH:20][CH:19]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339602-Thiopheneboronic acidHCID 598430605-Bromo-1-(2-(7-methoxyquinolin-4-yloxy)propyl)pyridin-2(1H)-one

生成物 1

HCID 250186391-(2-(7-Methoxyquinolin-4-yloxy)propyl)-5-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A suspension of 5-bromo-1-(2-(7-methoxyquinolin-4-yloxy)propyl)pyridin-2(1H)-one (20 mg, 51 μmol), thiophen-2-ylboronic acid (13 mg, 103 μmol), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium dichloride (2 mg, 3 μmol), and Na2CO3 (77 μl, 154 μmol) in DME (0.5 mL) was heated to 80° C. for 2 h. The mixture was purified on RP-HPLC and the product was netralized with CH2Cl2/NaOH (1 M). The product was lyophilized from 1:1 acetonitrile/water (1 mL) to give a white fluffy powder. MS (ESI pos. ion) m/z (MH+): 393. Calc'd exact mass for C22H20N2O3S: 392. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ ppm 1.55 (d, J=6.02 Hz, 3H) 3.49 (d, J=3.01 Hz, 1H) 3.91 (s, 3H) 4.03 (dd, J=13.55, 8.03 Hz, 1H) 4.58 (dd, J=13.55, 3.01 Hz, 1H) 5.10-5.22 (m, 1H) 6.58 (d, J=9.54 Hz, 1H) 6.66 (d, J=5.02 Hz, 1H) 6.88 (d, J=3.01 Hz, 1H) 6.96-7.01 (m, 1H) 7.05 (dd, J=9.03, 2.51 Hz, 1H) 7.19 (d, J=5.02 Hz, 1H) 7.30 (d, J=2.01 Hz, 1H) 7.52 (dd, J=9.54, 2.51 Hz, 1H) 7.63 (d, J=2.51 Hz, 1H) 8.05 (d, J=9.03 Hz, 1H) 8.59 (d, J=5.52 Hz, 1H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ ppm 17.37, 53.44, 55.03, 55.49, 71.85, 100.05, 107.33, 114.41, 116.10, 118.50, 120.89, 122.78, 124.20, 127.97, 135.11, 138.95, 139.26, 151.43, 151.71, 160.01, 160.98, 161.84.

後処理

  1. customThe mixture was purified on RP-HPLC
  2. customto give a white fluffy powder

出典と根拠

ORDレコード
ord-f20cba035ae04917acfdd94c7014adfe
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08314087B2

反応ノート

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