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2-Thiazolamine, 4-(trifluoromethyl)- → 6-{(E)-2-[3-Difluoromethoxy-2-(2,2-dimethylpropoxy)phenyl]vinyl}-N-[4-(trifluoro-methyl)-1,3-thiazol-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxamide

HRID 1882159
ノート
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反応式

HRID 1882159 の反応式
[F:1][CH:2]([F:29])[O:3][C:4]1[C:5]([O:23][CH2:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[C:6](/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]2[N:13]=[C:14]3[N:18]([C:19]=2[C:20]([OH:22])=O)[CH:17]=[CH:16][S:15]3)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1.[F:30][C:31]([F:39])([F:38])[C:32]1[N:33]=[C:34]([NH2:37])[S:35][CH:36]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1COCC1.CN(C=O)C>[F:29][CH:2]([F:1])[O:3][C:4]1[C:5]([O:23][CH2:24][C:25]([CH3:26])([CH3:28])[CH3:27])=[C:6](/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]2[N:13]=[C:14]3[N:18]([C:19]=2[C:20]([NH:37][C:34]2[S:35][CH:36]=[C:32]([C:31]([F:39])([F:38])[F:30])[N:33]=2)=[O:22])[CH:17]=[CH:16][S:15]3)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 12014172-Thiazolamine, 4-(trifluoromethyl)-HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 684073456-{(E)-2-[3-(Difluoromethoxy)-2-(2,2-dimethylpropoxy)phenyl]vinyl}imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylic acid

生成物 1

HCID 468332526-{(E)-2-[3-Difluoromethoxy-2-(2,2-dimethylpropoxy)phenyl]vinyl}-N-[4-(trifluoro-methyl)-1,3-thiazol-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxamide

試薬・触媒・溶媒

3
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

The title compound was prepared according to the general procedure (Method B) by coupling Intermediate 7A (270 mg, 0.639 mmol) with 4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-amine (116 mg, 0.703 mmol) in the presence of EDCI hydrochloride (245 mg, 1.278 mmol) and DMAP (72 mg, 0.639 mmol) in a mixture of THF and DMF (1:1, 6 mL) to give 127 mg of the product as an off-white solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.02 (s, 9H), 3.56 (s, 2H), 7.17 (t, J=74.1 Hz, 1H), 7.20-7.31 (m, 2H), 7.42-7.45 (m, 1H), 7.52 (d, J=15.9 Hz, 1H), 7.67-7.69 (m, 1H), 7.81 (d, J=16.2 Hz, 1H), 8.06-8.10 (m, 2H), 13.01 (br s, 1H); APCI-MS (m/z) 573.26 (MH)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-85ed9f5653a24b5d95286b5d609dec7a
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08318928B2

反応ノート

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