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Ethylene Glycol → HCID 15086123、化合物

HRID 1885559
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反応式

HRID 1885559 の反応式
[C:1]([O:4][C:5]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[C@@H:19]3[C@H:10]([C@H:11]4[C@@:15]([CH2:17][CH2:18]3)([CH3:16])[C:14](=[O:23])[CH2:13][CH2:12]4)[C@H:9]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C:36](=[O:38])[CH3:37])[CH2:8][C:7]=2[CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].[CH2:39](O)[CH2:40][OH:41].C(OC)(OC)OC.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>ClCCl>[C:1]([O:4][C:5]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[C@@H:19]3[C@H:10]([C@H:11]4[C@@:15]([CH2:17][CH2:18]3)([CH3:16])[C:14]3([O:41][CH2:40][CH2:39][O:23]3)[CH2:13][CH2:12]4)[C@H:9]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C:36](=[O:38])[CH3:37])[CH2:8][C:7]=2[CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 174Ethylene GlycolHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 150861223-Acetoxy-7alpha-(11-acetoxyundecyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one

生成物 1

HCID 15086123HCID 15086123、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

7.85 g of 3-acetoxy-7α-(11-acetoxyundecyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one is stirred under reflux in 51 ml of dichloromethane and 51 ml of ethylene glycol with 24 ml of trimethyl orthoformate and 159 mg of p-toluenesulfonic acid for 0.5 hour. For working up purposes, the mixture is diluted with dichloromethane, washed with sodium bicarbonate and sodium chloride solutions, dried over sodium sulfate, concentrated to dryness under vacuum, and chromatographed on silica gel with hexane/ethyl acetate, yielding 6.5 g of pure 3-acetoxy-7α-(11-acetoxyundecyl)-17,17-ethylenedioxy-1,3,5(10)-estratriene, [α]D =13.4°, as an oil.

後処理

  1. washwashed with sodium bicarbonate and sodium chloride solutions
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated to dryness under vacuum
  4. customchromatographed on silica gel with hexane/ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-e24f30135f1b4ec59ebadff5967b1a5f
出典データセット
uspto-grants-1992_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05145847

反応ノート

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