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Phthalic Anhydride → 3-[N-(2-carboxybenzoyl)-5-indolyl]methyl-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

HRID 1886456
ノート
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反応式

HRID 1886456 の反応式
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([CH2:10][N:11]3[C:15]4=[N:16][C:17]([CH3:21])=[CH:18][C:19]([CH3:20])=[C:14]4[N:13]=[C:12]3[CH2:22][CH3:23])=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.[H-].[Na+].[C:26]1(=[O:36])[O:31][C:29](=[O:30])[C:28]2=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=[C:27]12>CN(C=O)C>[C:29]([C:28]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:27]=1[C:26]([N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([CH2:10][N:11]3[C:15]4=[N:16][C:17]([CH3:21])=[CH:18][C:19]([CH3:20])=[C:14]4[N:13]=[C:12]3[CH2:22][CH3:23])=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1)=[O:36])([OH:31])=[O:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6811Phthalic AnhydrideHCID 24758Sodium hydrideHCID 100407273-(5-indolyl)methyl-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

生成物 1

HCID 100268683-[N-(2-carboxybenzoyl)-5-indolyl]methyl-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine収率 47%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of the product of Step A (75 mg, 0.25 mmol) in 3 mL of DMF was added 11 mg (0.27 mmol, 1.1 eq) of 60% NaH, followed by 45 mg (0.30 mmol, 1.2 eq) of phthalic anhydride. This mixture was stirred for 16 hours and the DMF removed in vacuo. The resultant oil was flash column chromatographed with 15% of (10/1) mixture of methanol/NH4OH in CHCl3 to yield the titled compound (53 mg, 47%).

後処理

  1. customthe DMF removed in vacuo
  2. customchromatographed with 15% of (10/1) mixture of methanol/NH4OH in CHCl3

出典と根拠

ORDレコード
ord-802584dede6348459bae1151ee9896a0
出典データセット
uspto-grants-1992_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05151435

反応ノート

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